1、
肉桂酸苄酯又名苯丙烯酸苄酯,常作为定香剂,可用于香皂及食品香精的调香原料。以下是一种合成肉桂酸苄酯的路线。
已知:I.相同条件下,烃A对氢气的相对密度为13
Ⅱ.反应①、反应②的原子利用率均为100%
III.
回答下列问题:
(1)A的结构简式为________,G中的官能团的名称是____________。
(2)反应③的条件为_______。上述合成路线①~⑦步涉及的反应中,属于取代反应的有__________(填编号)。
(3)写出反应D→E的化学方程式___________________________。
(4)F同时满足下列条件的同分异构体共有_________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有2个取代基
②能发生银镜反应和水解反应
③能与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱显示6组峰,且峰面积比为3 :2: 2:1:1:1的是___________(填结构简式)。
(5)参照上述合成路线,以CH3CHO为原料,设计制备的合成线路(无机试剂及溶剂任选)_____________________________。
CH≡CH 羧基、碳碳双键 NaOH水溶液、加热 ③⑦ 2+O22+2H2O 6 CH3CHOCH3CH(OH)COOHCH2=CHCOOH
相同条件下,烃A对氢气的相对密度为13,则相对分子质量为26,故A为乙炔;反应①、反应②的原子利用率均为100%,为加成反应,故乙炔与苯发生加成反应生成B为苯乙烯,苯乙烯与溴化氢发生加成反应生成C(),在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成D为,在铜催化下氧化生成E为,根据已知III,与HCN反应后酸化得到F为,在浓硫酸催化下发生消去反应生成G为,与苄醇发生酯化反应生成肉桂酸苄酯,据此分析。
(1)根据分析,A为乙炔,结构简式为CH≡CH;G中的官能团为羧基、碳碳双键;
(2)反应③是在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成,反应条件为NaOH水溶液、加热;反应①②⑤为加成反应,反应③⑦为取代反应,反应④为氧化反应,反应⑥为消去反应,故上述合成路线涉及的反应中,属于取代反应的有③⑦;
(3)反应D→E是在铜催化下氧化生成,反应的化学方程式为2+O22+2H2O;
(4)F为,①苯环上有2个取代基,②能发生银镜反应和水解反应含有醛基和酯基,③能与FeCl3溶液发生显色反应则含有酚羟基,分子中只有三个氧原子,故应为甲酸酯的结构,满足条件的同分异构体,苯环上除酚羟基外,另一取代基为HCOOCH2CH2—或HCOOCH(CH3)—共2种,两取代基位置有邻、间、对位,故同分异构体共6种;其中核磁共振氢谱显示6组峰,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的是;
(5)参照上述合成路线,CH3CHO与HCN发生加成反应后酸化得到2-羟基丙酸, 2-羟基丙酸在浓硫酸催化下发生消去反应生成丙烯酸,丙烯酸在一定条件下发生加聚反应生成,合成线路如下:CH3CHOCH3CH(OH)COOHCH2=CHCOOH。
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