1、
化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用 E和 H 在一定条件下合成:
已知以下信息:①A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
②R—CH=CH2 R— CH2CH2OH;
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
请回答下列问题:
(1)A 所含官能团的名称是____________ 。C→D 的反应类型为__________
(2)C 的名称为___________ ,I的结构筒式为___________ 。
(3)写出 D→E 第①步反应的化学方程式;________________ ;
(4)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有_________种(不考虑立体异构)。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,写出J的这种同分异构体的结构简式________。
氯原子 氧化反应 2-甲基-1-丙醇 (CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+3H2O+Cu2O↓ 18
A的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,所以A的结构简式为(CH3)3CCl,比较A、B的分子式可知,A→B是消去反应,所以B是(CH3)2C=CH2,B→C是加成反应,根据提供的反应信息,C是(CH3)2CHCH2OH;C→D是氧化反应,D是(CH3)2CHCHO,D→E是氧化反应,所以E是(CH3)2CHCOOH,F的分子式为C7H8O,苯环上的一氯代物只有两种,所以F的结构简式为;在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应,是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代,因此G的结构简式为,G→H是水解反应,根据信息,应该是-CHCl2变成-CHO,则H的结构简式为,H→I是酯化反应,I的结构简式为:,据此答题。
(1)A的结构简式为(CH3)3CCl,所含官能团的名称是氯原子;根据分析,C→D 的反应类型为氧化反应;
(2)C的结构简式为(CH3)2CHCH2OH,主链为3个碳,官能团为羟基,从离羟基最近的一端编号,1号碳上有一个羟基,2号碳上有一个甲基,名称为2-甲基-1-丙醇;根据分析,I的结构筒式为;
(3)D是(CH3)2CHCHO,D中的官能团名称为醛基, D→E 第①步反应是用新制的氢氧化铜检验醛基的反应,醛基被氧化,则化学方程式(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+3H2O+Cu2O↓;
(4)J是I的同系物,相对分子质量小14,说明J比I少一个C原子,两个取代基,既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2;官能团一个是羧基,一个醛基,则有机物的结构为苯环与-COOH与-CH2CH2CHO组合,或-COOH与-CH(CH3)CHO组合,或-CH2COOH与-CH2CHO组合,或-CH2CH2COOH与-CHO组合,或-CH(CH3)COOH与-CHO组合,或HOOCCH(CHO)-与-CH3的组合,在苯环上,两个取代基分别有邻间对三个位置关系,则J的符合条件的同分异构体共有18种,J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,J的这种同分异构体的结构简式为。
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