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更新时间:2024-03-29 10:07:35

1、

“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应,例如铜催化的Huisgen环加成反应:

1

我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成线路如下图所示:

2

已知:3

(1)A生成B的反应类型是____。

(2)关于B和C,下列说法正确的是____(填字母序号)。

a 利用核磁共振氢谱可以鉴别B和C  b B不能发生消去反应  c 可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含醛基

(3)B生成C的过程中还有另一种生成物X,分子式为C3H6O,核磁共振氢谱显示只有一组峰,X的结构简式为___。

(4)反应②的化学方程式为___。

(5)请根据以上流程,并推测聚合物F所具有的特殊结构,下列关于聚合物F的结构说法正确的是___

A F中必含 -CH2=N- 结构

B F中必含 -N=N- 结构

C F的结构可能是4

(6)H是比A多一个碳原子的同系物。H的同分异构体中符合下列条件的有___种。

①苯环上有三个取代基  ②能和FeCl3发生显色反应

(7)为了探究连接基团对聚合反应的影响,设计了单体K,其合成路线如下,写出H、I、J的结构简式:___

5

【考点】
【答案】

取代反应   a   1   2   B、C   10   H:3;I:4;J:5  

【解析】

(1)对比A、B的结构可知,A中苯环上的溴原子被1替代,属于取代反应。

答案为:取代反应。

(2)a.B中有5种不同环境的H,C中有4种不同环境的H,可以用核磁共振氢谱鉴别,a正确;

b.B中羟基所连碳原子的两个邻位碳原子上都有3个H,可以发生消去反应,b错误;

c.C中的醛基和碳碳叁键都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,c错误;

答案选a。

(3)B生成C过程中还有另一种生成物X,化学式为C3H6O,核磁共振氢谱显示只有一组峰,由C的结构可知X的结构简式为:2

答案为:2

(4)由D的化学式可知C与3脱去1分子水生成D,C中醛基与氨基反应生成-C=N,可推断出D为:4,反应的化学方程式为:5

答案为:5

(5)由聚合物F的水解产物中存在的五元环结构,可知E中的碳碳叁键、-N3发生加聚反应生成F,形成五元环结构,F的结构简式可能有下面几种:678。据此可知B、C正确,A错误。

答案:B、C。

(6)H的同分异构体能和FeCl3发生显色反应,说明苯环上连有一个羟基, H是比A多一个碳原子的同系物,说明苯环外面还有两个碳原子和一个溴原子,它的不饱和度为5,说明苯环外面有一个双键,另外苯环上有三个取代基,分析可知三个取代基为:(酚)羟基、溴原子、碳碳双键。而苯环上有三个不同的取代基共有10种结构。

答案为:10。

(7)醛基氧化生成H为:9,由K的结构可知,H与10发生取代反应生成I为:11,I的羧基中的—OH被取代生成J,J的结构简式为:12

答案为:H:9;I:11;J:12

题型:综合题 题类: 难度:较难 组卷次数:0
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