1、
“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应,例如铜催化的Huisgen环加成反应:
我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成线路如下图所示:
已知:
(1)A生成B的反应类型是____。
(2)关于B和C,下列说法正确的是____(填字母序号)。
a 利用核磁共振氢谱可以鉴别B和C b B不能发生消去反应 c 可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含醛基
(3)B生成C的过程中还有另一种生成物X,分子式为C3H6O,核磁共振氢谱显示只有一组峰,X的结构简式为___。
(4)反应②的化学方程式为___。
(5)请根据以上流程,并推测聚合物F所具有的特殊结构,下列关于聚合物F的结构说法正确的是___
A F中必含 -CH2=N- 结构
B F中必含 -N=N- 结构
C F的结构可能是
(6)H是比A多一个碳原子的同系物。H的同分异构体中符合下列条件的有___种。
①苯环上有三个取代基 ②能和FeCl3发生显色反应
(7)为了探究连接基团对聚合反应的影响,设计了单体K,其合成路线如下,写出H、I、J的结构简式:___
取代反应 a B、C 10 H:;I:;J:
(1)对比A、B的结构可知,A中苯环上的溴原子被替代,属于取代反应。
答案为:取代反应。
(2)a.B中有5种不同环境的H,C中有4种不同环境的H,可以用核磁共振氢谱鉴别,a正确;
b.B中羟基所连碳原子的两个邻位碳原子上都有3个H,可以发生消去反应,b错误;
c.C中的醛基和碳碳叁键都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,c错误;
答案选a。
(3)B生成C过程中还有另一种生成物X,化学式为C3H6O,核磁共振氢谱显示只有一组峰,由C的结构可知X的结构简式为:。
答案为:。
(4)由D的化学式可知C与脱去1分子水生成D,C中醛基与氨基反应生成-C=N,可推断出D为:,反应的化学方程式为:。
答案为:。
(5)由聚合物F的水解产物中存在的五元环结构,可知E中的碳碳叁键、-N3发生加聚反应生成F,形成五元环结构,F的结构简式可能有下面几种:;;。据此可知B、C正确,A错误。
答案:B、C。
(6)H的同分异构体能和FeCl3发生显色反应,说明苯环上连有一个羟基, H是比A多一个碳原子的同系物,说明苯环外面还有两个碳原子和一个溴原子,它的不饱和度为5,说明苯环外面有一个双键,另外苯环上有三个取代基,分析可知三个取代基为:(酚)羟基、溴原子、碳碳双键。而苯环上有三个不同的取代基共有10种结构。
答案为:10。
(7)醛基氧化生成H为:,由K的结构可知,H与发生取代反应生成I为:,I的羧基中的—OH被取代生成J,J的结构简式为:。
答案为:H:;I:;J:。
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