1、
F(C5H8O4)有特殊的香味,可通过如图所示的流程合成:
已知:①X是石油裂解气主要成分之一,与乙烯互为同系物;②R-CH2-COOH;③C、E、F均能与NaHCO3生成气体
(1)E中所含官能团的名称是_______________。
(2)反应②的化学方程式为_____________,反应类型是________。
(3)反应③的化学方程式为_____________。
(4)反应⑥的化学方程式为______________。
羟基和羧基 2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O 氧化反应 2CH3CH2CHO+O22CH3CH2COOH CH3CH2COOH+HOCH2COOHCH3CH2COOCH2COOH+H2O
CH3COOH与氯气在发生信息②中的取代反应生成D,则D为ClCH2COOH,D在氢氧化钠水溶液中水解、然后酸化得到E,则E为HOCH2COOH;且C、E、F均能与NaHCO3溶液反应生成气体,说明C、E、F都含有羧基,X是石油裂解气主要成分,且与乙烯互为同系物,X与水发生加成反应生成A为一元醇,A发生连续氧化反应得到C,则C为一元羧酸,C与E发生酯化反应生成F,结合F的分子式C5H8O4,及反应过程中碳原子数目不变可知,C中含有3个碳原子,故X为丙烯,结构简式为CH2=CHCH3,则A为CH3CH2CH2OH,B为CH3CH2CHO,C为CH3CH2COOH,F为CH3CH2COOCH2COOH,然后逐一分析解答。
根据上述分析可知X是CH2=CHCH3,A是CH3CH2CH2OH,B是CH3CH2CHO,C是CH3CH2COOH,D是ClCH2COOH,E是HOCH2COOH,F是CH3CH2COOCH2COOH。
(1)E是HOCH2COOH,所含官能团是-OH、-COOH,名称为羟基、羧基;
(2)A是CH3CH2CH2OH,由于羟基连接的C原子上含有2个H原子,能够发生催化氧化反应产生醛B和水,B是CH3CH2CHO,所以反应②的化学方程式为:2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O;该反应类型为氧化反应;
(3)B是CH3CH2CHO,分子中含有的官能团是醛基,在催化剂存在条件下,能够发生氧化反应变为羧基-COOH,则反应③的化学方程式为:2CH3CH2CHO+O22CH3CH2COOH;
(4)C为CH3CH2COOH,分子中含有羧基-COOH,E为HOCH2COOH,分子中含有羟基-OH,二者在浓硫酸存在条件下发生酯化反应,产生F:CH3CH2COOCH2COOH和H2O,该反应为可逆反应,故反应⑥的方程式为:CH3CH2COOH+HOCH2COOHCH3CH2COOCH2COOH+H2O。
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