1、
常用解热镇痛药对乙酰氨基苯酚(扑热息痛)为白色颗粒状晶体,易被空气氧化。实验室用对氨基苯酚乙酰化制备扑热息痛的一种方法如下:
查阅资料获得以下数据:
对氨基苯酚 | 醋酸酐 | 对乙酰氨基苯酚 | |
熔点/℃ | 189.6 ~ 190.2 | -73 | 169 ~ 171 |
密度/g·cm-3 | 1.2 | 1.1 | 1.3 |
相对分子质量 | 109 | 102 | 151 |
溶解性 | 溶于乙醇和水 | 溶于乙醇, 稍溶于水 | 易溶于乙醇和热水,溶于丙酮 |
实验过程:如图所示,在三颈烧瓶中加入对氨基苯酚10.9g,再加入30 mL水。打开仪器a下端的旋塞,缓慢滴加12 mL醋酸酐。搅拌并水浴加热,控制温度在80℃左右,充分反应后按如下流程进行操作。
回答下列问题:
(1)仪器a的名称是___________,仪器b的作用是_____________。
(2)步骤②洗涤晶体获得粗品时,选择的洗涤剂是______。(填标号)
A.乙醇 B.丙酮 C.热水 D.冷水
(3)减压过滤装置如图所示。步骤④减压过滤时,在吸滤瓶中要先加入适量NaHSO3,其作用是_________,该减压过滤需趁热进行,原因是_____________。
(4)步骤⑥中操作X为_______________。
(5)若最终得到9.8 g对乙酰氨基苯酚,则本实验的产率为______%。(保留1位小数)
恒压滴液漏斗 冷凝回流醋酸酐 D 防止产品被氧化 冷却时产品会在布氏漏斗中结晶 洗涤、干燥 64.9
实验过程:在三颈烧瓶中加入对氨基苯酚10.9g,再加入30 mL水,打开仪器a下端的旋塞,缓慢滴加12 mL醋酸酐,搅拌并水浴加热,控制温度在80℃左右,充分反应;对乙酰氨基苯酚易溶于热水,所以冷却后对乙酰氨基苯酚析出,过滤、用冷水洗涤得到粗品,之后再用热水溶解粗品,并加入活性炭吸附杂质同时防止产品被氧化,煮沸5min后趁热减压过滤,得到滤液,将滤液冷却结晶,减压过滤、洗涤干燥即可得到纯净的乙酰氨基苯酚。
(1)根据a的结构特点可知a为恒压滴液漏斗;醋酸酐熔沸点较低,加热反应过程中会造成大量挥发,装置b可以冷凝回流醋酸酐,提高原料的利用率;
(2)根据题目信息可知对乙酰氨基苯酚易溶于乙醇和热水,溶于丙酮,为降低产品的溶解损耗,应用冷水洗涤,所以选D;
(3)对乙酰氨基苯酚易被氧化,NaHSO3具有较强还原性,可以防止其被氧化;对乙酰氨基苯酚易溶于热水,冷却后会在布氏漏斗中结晶造成损耗;
(4)操作X应为洗涤、干燥;
(5)原料为对氨基苯酚10.9g,即0.1mol,12 mL醋酸酐即=0.13mol,根据方程式可知理论上生成的对乙酰氨基苯酚应为0.1mol,实际得到9.8g产品,所以产率为=64.9%。
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